로마에서 2년간 가택연금에 처해 있던 바울이 잠시 풀려나게 됩니다. 이 시기를 전후하여 디모데전서와 디도서가 기록되었을 것으로 봅니다. 디모데는 바울이 2차 전도여행에서 만나 동행한 후, 바울이 믿음의 아들로 여길 만큼 깊은 관계를 맺어온 제자입니다. 그 디모데는 지금 바울 곁이 아닌 에베소에서 목회를 하고 있었습니다. 그런데 그 에베소에는 영지주의와 타락한 유대주의, 거짓 금욕주의 등의 여러 문제가 있었고, 이를 알게 된 바울은 젊은 목회자 디모데에게 거짓 교리를 물리치고, 에베소교회를 잘 감독할 수 있도록 돕기 위해 편지를 써 보냅니다. 그것이 디모데전서입니다.

디도는 바울의 선교 사역에 동역자가 되었고, 바울과 함께 예루살렘 공의회에 참석하거나 고린도교회에 바울의 편지(고린도후서)를 전하러 가는 일을 맡는 등, 바울의 신뢰를 받는 제자 중 하나였습니다. 그는 그레데라는 곳에서 사역을 하고 있었는데, 바울은 그레데교회를 돌보는 데에 있어 도움이 되는 교훈을  전하기 위해 디도서를 써 보내었습니다. 4차 전도여행을 마친 바울이 네로 황제의 명령에 의해 다시 감옥에 갇혔습니다. 이번에는 가택연금 형식이 아니라 차가운 지하 감옥에 갇혀 있었다고 짐작됩니다. 바로 이때 시대의 흐름을 직감한 바울이 자신의 인생이 거의 끝나가고 있다는 것을 알고 디모데에게 유언과도 같은 편지를 남깁니다. 바울은 디모데후서에서 믿음의 아들인 디모데에게 그의 인생을 마감하는 시점에 “복음과 함께 고난을 받으라.”고 말합니다.